אפשר לפרש את הפסוק שלנו כחידה, כמו פסוק נוסף המתחיל במילה יש, (משלי יא כד): "יֵשׁ מְפַזֵּר וְנוֹסָף עוֹד"( פירוט ). הפסוק שואל "איפה יש איש שמתעשר ולמעשה אין לו כלום? ואיפה יש איש שמתרושש ולמעשה יש לו הון רב?".

1. הפתרון הפשוט לחידה זו נמצא בפסוק הבא, (משלי יג ח): "כֹּפֶר נֶפֶשׁ אִישׁ עָשְׁרוֹ, וְרָשׁ לֹא שָׁמַע גְּעָרָה": לפעמים אדם עשיר צריך לתת את כל עושרו ככופר נפש לשודדים המאיימים על חייו, בעוד שחברו - האיש הרש - לא שומע גערה, אף אחד לא פוגע בו כי אין מה לקחת ממנו ( פירוט ). הפסוקים מראים חיסרון של העושר ויתרון של העוני.

המפרשים על הפסוק הציעו פתרונות נוספים לחידה זו:

2. עושר במעשי חסד: " "יש אדם שהוא מתעשר בסופו ואין לו כלום בתחילתו, ויש שהוא בא לידי עניות מממון גדול. דבר אחר:" "מתעשר - בגזל עניים, וסוף אין לו כלום; ויש מתרושש - ע"י שפיזר ונתן לאביונים, והון רב מוכן לו" " ( רש"י , ודומה לזה מלבי"ם ) :   המציאות מטעה ומרמה אותנו - אנחנו חושבים שאנחנו עשירים, אבל למעשה העושר שלנו לא שייך לנו באמת - הוא לא יבוא איתנו לקבר ולא יישאר שלנו אחרי שנמות; ומצד שני, יש אנשים שנראים לנו עניים, אבל למעשה הם עשירים, כי הם השקיעו את כספם במעשי צדקה וחסד.

"יש שלפי ראות העין נראה שהוא מתעשר, אבל אחרי הבחינה השכליית באמת אין לו כל, וכן נראה לפעמים בעין שאיש מתרושש ומכלה עשרו, ובאמת יש לו הון רב, וזה כי קנין העושר אינו קנין אמתי רק קנין מדומה, כמו שיאמר המשתגע 'זה ביתי' ו'זה קניני'... מה שאנו קוראים 'עשיר' מי שיש לו קנינים רבים, הוא הבל מדומה, כי אין קשר אמיתי להקנינים עם הקונה אותם, שלפעמים יאבד העושר בענין רע בחייו, ועל כל פנים יעזבו לאחרים חילם במותם, עד שהוא רק מתעשר לפי הנראה, ובאמת אין כל, כי אין זה קנין דבוק בנפשו. אבל מי שמפזר עשרו לצדקה וחסד, וקונה בזה שלמות לנפשו, שהוא עיקר האדם החי לנצח, זה עושר אמתי, והמתרושש הזה יש לו הון רב שמור לנצח בעולם הנשמות, והוא עושר אמתי והון נצחי רב וגדול מאד. ומפרש, כי כופר נפש איש עשרו, עקר העושר הוא אם הוא כופר נפשו הרוחנית, אם יתנהו לעניים לפדות נפשו מני שחת, ובזה רש לא שמע גערה, לא יכעוס על הרש הבא לקחת ממנו כופר נפשו להחיותו בחיי עד, כי יתן לו בשמחה רבה" ( מלבי"ם ) .

ומצד שני - התחמקות ממעשי חסד: "בימים הראשונים, שהאדם היה מצמצם הנהגת מחייתו מאד, ולא היה מוציא שום דבר על איזה עניין יתר, כי אם על הכרחיות, היה די במעט המעות שהכין לצדקה וחסד לצאת ידי המצוה... מה שאין כן היום, שמצוי שהרבה מהמעות הולכין על יתרונות מתענוגי בני האדם... לא תהא מידת צדקה וחסד, שהיא חיי האדם והצלתו בעולם הזה ובעולם הבא, קל בעיניו מאחד מיתרונותיו. ובאמת, כאשר נשאל לכל אחד על הוצאת ביתו, שהוא מתנהג כעשיר, ורב הוא יתר מכפי ערכו, תירוצו נכון לפניו, שאי אפשר לגרוע מהנהגת הבית מאומה, והוא בוטח בה' שיעזרנו על זה. ואילו כשבא לפניו עניין צדקה וחסד, הוא מאמץ ליבו וקופץ ידו, ועושה את עצמו לעני ודל, ואינו נותן אף לפי ערכו. ועל עניין כזה אמר הכתוב: יש מתעשר ואין כל, מתרושש והון רב. והיינו: יש שהוא עושה את עצמו כעשיר, ובאמת אין כל, ויש שהוא מתרושש, היינו שלעניין צדקה וחסד הוא עושה עצמו כמתרושש ויורד מנכסיו, ועדיין הון רב תחת ידו" (אהבת חסד, חתימת הספר) .

3. עושר בחכמה: "כי יש שמראה עצמו חכם מזולת היותו כן, ויש שמראה עצמו בלתי חכם ולו חכמה גדולה" ( רלב"ג , הגר"א) ;

"יש שמראה את עצמו שהוא תלמיד חכם גדול ואין כל באמת, ויש... שעושה עצמו כאילו הוא אינו יודע מאומה ויש לו הון רב..." (הגאון מווילנה) . 

גם הפסוק הבא מתפרש לפי אותו משל: "כפר נפש איש עשרו - תורתו, ורש בדברי תורה לא שמע גערה - אינו יודע לסור מן הרעה, לפי שלא נזהר" ( רש"י ) .

4. עושר במצוות: " "כְּמוֹ שֶׁבְּעִנְיְנֵי הַמָּמוֹן רָגִיל הוּא לָאָדָם, שֶׁמִּתְעַשֵּׁר בַּעֲסָקָיו וְהוֹלֵךְ לְמַעְלָה לְמַעְלָה, וּמִכָּל מָקוֹם כְּשֶׁבָּא לְחֶשְׁבּוֹן צֶדֶק, יִמְצָא, שֶׁאֵין לוֹ מְאוּמָה, מִפְּנֵי שֶׁכְּנֶגֶד שֶׁהָיָה רֶוַח הַרְבֵּה בָּעֵסֶק, הָיוּ הֶזֵּקוֹת הַרְבֵּה, עַד שֶׁכְּשֶׁנַּעֲמִיד זֶה כְּנֶגֶד זֶה, יִרְאֶה, שֶׁלֹּא נִשְׁאָר מְאוּמָה בְּיָדוֹ -"

"כָּךְ בְּעִנְיְנֵי הַנֶּצַח, יֵשׁ לְךָ אָדָם, שֶׁעוֹשֶׂה תָּמִיד מִצְוֹת וּמַעֲשִׂים טוֹבִים, אָכֵן יֵשׁ לוֹ טֶבַע רַע - שֶׁטִּבְעוֹ לְהַטִּיל דֹּפִי עַל הַבְּרִיוֹת. אִישׁ כָּזֶה, כַּאֲשֶׁר יָבוֹא לָעוֹלָם הָעֶלְיוֹן, יִרְאֶה שָׁם, שֶׁאֵין לוֹ מְאוּמָה (כי כל זכויותיו יעברו ל"חשבון" של הזולת שדיבר עליו לשון הרע) ."

"וְזֶהוּ שֶׁאָנוּ אוֹמְרִים בְּסוֹף תְּפִלָּתֵנוּ, אֱלֹהַי, נְצֹר לְשׁוֹנִי מֵרָע וְאַחַר כָּךְ אָנוּ מְבַקְּשִׁים, פְּתַח לִבִּי בְּתוֹרָתֶךָ, דְּאִי לָאו הָכִי אֵין הַתּוֹרָה נֶחְשֶׁבֶת" "לִכְלוּם..."

"וסוף" "הכתוב מתרושש והון רב... מי שעושה תשובה מאהבה, כל עוונותיו שעשה מתחילה נעשין לו כזכויות... כי בוודאי מתמרמר על כל עוון בפני עצמו ובוכה ומתאונן איך מלאו ליבו לעבור על רצון הבורא... ונמצא שבכל חטא שעשה מתחילה יש עתה מצוות עשה של תשובה" " (חפץ חיים, שמירת הלשון חלק ב פרק א) .

5. המילים יש, כל, רב רומזות ליעקב ועֵשָו (ע"פ ר' אליהו שץ) .   כשיעקב ועשו נפגשו, יעקב הציע לעשו מתנות, עשו סירב לקבלן, (בראשית לג ט): "וַיֹּאמֶר עֵשָׂו יֶשׁ לִי רָב אָחִי, יְהִי לְךָ אֲשֶׁר לְךָ"( פירוט ), אולם יעקב התעקש, (בראשית לג יא): "קַח נָא אֶת בִּרְכָתִי אֲשֶׁר הֻבָאת לָךְ, כִּי חַנַּנִי אֱלֹהִים וְכִי יֶשׁ לִי כֹל; וַיִּפְצַר בּוֹ וַיִּקָּח"( פירוט ).    בניגוד ליעקב, שהיה שמח בחלקו והרגיש שיש לו את כל מה שהוא צריך, עשו התעשר ואין כל - לא היתה לו תחושת שלמות וסיפוק.    עשו אמר "יש לי רב" כי אכן היה לו הון רב, אולם למרות זאת הוא הרגיש כמו עני מתרושש.

גם הפסוק הקודם, צדקה תצר תם דרך, רומז ליעקב, (בראשית כה כז): "אִישׁ תָּם יֹשֵׁב אֹהָלִים"( פירוט );   וגם הפסוק הבא, כופר נפש איש עושרו, רומז ליעקב, שנתן את עושרו לעשו כדי לכפר על לקיחת הברכה (ע"פ ר' אליהו שץ) .

סיפור מופלא הדומה לפסוקנו נמצא בתלמוד: "יוסף בריה דר' יהושע חלש, אינגיד. אמר לו אבוה: מאי חזית? אמר לו: עולם הפוך ראיתי, עליונים למטה ותחתונים למעלה! אמר לו: עולם ברור ראית" ( בבא בתרא י: ) .   

יוסף, בנו של רבי יהושע, עבר חוויה של כמעט-מוות. כשחזר לחיים שאל אותו אביו: מה ראית? אמר לו: ראיתי עולם הפוך! מי שנמצא למעלה בעולם הזה - נמצא שם למטה, ולהיפך! אמר לו אביו: העולם שראית הוא עולם האמת. גם כאן הציעו המפרשים פתרונות שונים לחידה:

1. רש"י פירש שם, כמו בפסוק שלנו, שהכוונה לעושר חומרי: "עליונים למטה - אותם שהם עליונים כאן מחמת עושרן, ראיתי שם שהם למטה: ותחתונים למעלה - ראיתי עניים שהם בינינו שפלים, שם ראיתים חשובים".

2. ור' חננאל פירש שם שהכוונה לעושר רוחני: "אמרו הגאונים, שקבלה בידם, רב מפי רב, דעולם הפוך היינו שראה שמואל דהוה יתיב קמיה דרב יהודה תלמידיה, משום דמיחה בשמואל בפרק במה בהמה (שם דף נה.), גבי ההיא איתתא דאתיא וצוחא קמיה דשמואל ולא אשגח בה, אמר לו רב יהודה: לית ליה למר אוטם אזנו מזעקת דל וגו'" (מובא בתוספות) .

רב יהודה היה תלמידו של שמואל. פעם אחת באה אשה עניה, נכנסה לבית המדרש וצעקה לשמואל שיעזור לה. שמואל התעלם ממנה והמשיך בשיעור. רב יהודה, התלמיד, קם והוכיח אותו, ואמר לו "וכי אינך מאמין בפסוק 'אוטם אזנו מזעקת דל - גם הוא יקרא ולא ייענה'?!". בזכות התוכחה הזו, בעולם האמת נמצא רב יהודה במדרגה גבוהה יותר מרבו שמואל! (גם החפץ חיים קישר בין הפסוק שלנו לסיפור זה - ראו שם עולם ב ט) .

התחזות -

בפסוק הבא נאמר, (משלי יג ח): "כֹּפֶר נֶפֶשׁ אִישׁ עָשְׁרוֹ, וְרָשׁ לֹא שָׁמַע גְּעָרָה"; ויש שפירשו שהכוונה היא ללמד, מתי כדאי להתחזות לעני: "והנה, יבאר זה החכם, כי המתרושש והון רב ישובח יותר, כי בזה הוא ממלט עצמו מכמה סיבות באות ומתגלגלות על העשיר, וזה שהרש לא שמע גערה משום אדם" ( רלב"ג ; ראו גם: לא שמע גערה ; ודל מבין יחקרנו ) . וכן, לפי חלק מהפירושים, לימד יעקב את בניו בזמן הרעב,  (בראשית מב א): "וַיַּרְא יַעֲקֹב כִּי יֶשׁ שֶׁבֶר בְּמִצְרָיִם, וַיֹּאמֶר יַעֲקֹב לְבָנָיו 'לָמָּה תִּתְרָאוּ?'": "אל תראו עצמכם כשאתם שבעין, לא בפני עשו ולא בפני ישמעאל, כדי שלא יתקנאו בכם" ( תענית י: ) .

על-פי אותו עיקרון ניתן גם לפרש, שהפסוק הבא מסביר מתי כדאי להתחזות לעשיר: כשאנשים חושבים שאדם הוא עשיר, הם לפעמים מתייחסים אל העושר שלו כאל כופר נפש - הם יעדיפו לא לפגוע בו (גופנית או נפשית), כדי שיוכלו לקבל ממנו כסף; ראו למשל (ירמיהו מא ח): "וַיֹּאמְרוּ אֶל יִשְׁמָעֵאַל 'אֶל תְּמִתֵנוּ כִּי יֶשׁ לָנוּ מַטְמֹנִים בַּשָּׂדֶה חִטִּים וּשְׂעֹרִים וְשֶׁמֶן וּדְבָשׁ'; וַיֶּחְדַּל, וְלֹא הֱמִיתָם בְּתוֹךְ אֲחֵיהֶם".