(דברים כד כא): "כִּי תִבְצֹר כַּרְמְךָ - לֹא תְעוֹלֵל אַחֲרֶיךָ, לַגֵּר לַיָּתוֹם וְלָאַלְמָנָה יִהְיֶה"

כשאתה בוצר את כרמך - אל תקטוף את העוללות (האשכולות הקטנים והצעירים), השאר אותם על הגפן ויהיו למאכל לגר ליתום ולאלמנה .

עולל הוא ילד קטן שלא התפתח, ובכרם עולל הוא אשכול קטן ולא מפותח. חכמי המשנה נתנו הגדרה מדוייקת: "איזוהי עוללת? כל שאין לה לא כתף ולא נטף" ( משנה פאה ז ד , רש"י ) . לאשכול מפותח יש צורה דומה למשולש: בשני הצדדים יש לו שתי כתפיים רחבות ובהן ענבים מונחים זה על-גבי זה, ולמטה יש לו צרורות של ענבים נוטפים (ראו ויקיפדיה, עוללות ) .  יש אשכולות שיש להם כתף בלי נטף (רחבים וקצרים), או נטף בלי כתף (ארוכים וצרים); כל אלה הם של בעל הבית. האשכולות המוגדרים כעוללות הם רק האשכולות שאין להם לא כתפיים ולא נטף - שהם גם קצרים וגם צרים:  "אם יש לה כתף או נטף - של בעל הבית, אם ספק - לעניים." (משנה שם) .

מדוע יש להשאיר לעניים דווקא את העוללות? אולי משיקולי יעילות כלכלית: התועלת השולית של העוללות לבעל-השדה היא נמוכה, אבל התועלת שלהן לעניים גבוהה הרבה יותר.

המצוה נזכרת גם ב (ויקרא יט י): "וְכַרְמְךָ לֹא תְעוֹלֵל וּפֶרֶט כַּרְמְךָ לֹא תְלַקֵּט, לֶעָנִי וְלַגֵּר תַּעֲזֹב אֹתָם אֲנִי ה' אֱלֹהֵיכֶם".  בספר דברים המצוה מתייחסת רק לשעת הבציר - " כי תבצור כרמך - לא תעולל", ובספר ויקרא המצוה כללית יותר ומתייחסת לכל כרם. חכמי המשנה הסבירו את הפסוקים בדרכים שונות ( ספרי , משנה פאה ז ז, מלבי"ם ) :

1. לפי רבי אליעזר, הפסוק כי תבצור כרמך מלמד, שיש להשאיר עוללות רק אם יש גם אשכולות נוספים שבעל-הבית יכול לבצור; אבל "כרם שכולו עוללות - לבעל הבית".    והפסוק כרמך לא תעולל מלמד, שאסור לבעל-הבית להסיר את העוללות מראש - לפני הבציר - למרות שהעניים עדיין לא זכו בהם.

2. אולם לפי רבי עקיבא, הפסוק כרמך לא תעולל מלמד, שיש להשאיר עוללות גם אם הכרם כולו עוללות: "כרם שכולו עוללות -... לעניים".  והפסוק כי תבצור כרמך מלמד, שמותר לעניים לבוא ולקטוף את העוללות רק בזמן הבציר: "אין לעניים בעוללות קודם הבציר".

אחריך - חכמי המדרש למדו מכאן, שבכרם חלים גם דין שכחה דברים כד יט  ודין פאה ויקרא יט ט: "אחריך - מלמד שיש לו שכחה.   אחריך - מלמד שיש לו פאה.   מכאן אמרו: איזו היא שכחה בעריס (=גפן מודלית)? כל שאינו יכול לפשוט את ידו (לאחור) וליטלה. וברגליות (=גפן סרוחה על הארץ)? משיעבור הימנה" ( ספרי , משנה פאה ז ח) .