על אודות האשכול אשר כרתו משם בני ישראל. תמהו הכנעניים על שאותו האשכול אצל בני ישראל שכרתו אותו היה דבר חדוש ונפלא כי רבים היו בארץ אשכולות גדולים כמוהו או יותר ממנו ולא היה זה נפלא אצל הכנעניים יושבי הארץ כלל ועל תמיהתם זו קראו המקום נחל אשכול:
"למקום ההוא", באר לבל תטעה שלכן נקרא מקום ההוא בשם נחל אשכל מפני ששם גדלו אשכולות גדולות, וא"כ אין ראיה מגודל האשכל במקום הזה שכן הוא בכל הארץ,
לז"א כי נהפוך הוא ששמו נחל אשכל ניתן לו עתה מצד שב"י כרתו האשכל משם, כי באמת האשכולות שם לא היו משונים מאשכולות של כלל הארץ:
למקום ההוא קרא נחל אשכול. כי מימים רבים היה נקרא מקום זה אשכול כדמסיק בילקוט פר' חיי שרה (קב.כג) ובפרשה זו (תשמג.יג) וע"י מעשה זה קראוהו נחל אשכול הוסיפו לו שם נחל, והוא לשבחו של א"י כי עיקר הגפן הטוב הוא הצומח בהרים כי המה מתבשלים ביותר ע"י השמש השולטת יותר בהרים מבנחלים והמה לקחו אשכול מן הנחל בעמק ואעפ"כ היה גדול ומעולה וק"ו לאשכלות ההרים, ובזה מתורץ למה לא קראוהו סתם אשכול. ולמעלה פר' נשא (נשא ה.יז) במי המרים פרשתי שמי מרה היו מתוקים ובפיהם של ישראל שבו להיות מרים וע"כ הוצרך לומר שם ע"כ קרא שמה מרה. שלא יובן מן שם מרה שהיו קודם לכן מרים, כך בעקידה פירש שהוצרך להודיע לנו שנקרא אשכול על אודות אשכול זה שכרתו משם שלא תאמר שנקרא מעולם אשכול על שם שיש שם אשכולות מובחרים ויהיה זה עדות על גנות הארץ שאין בכל הארץ כמותם, ע"כ אמר שבכל הארץ היה כן והמה לקחו במקרה ממה שנזדמן לידם, ומה שנקרא נחל אשכול זהו על אודות האשכול. ויתכן לפרש שנקרא אשכל על שם למה אשכל שניכם יום אחד, כי מקום זה גרם להם שנעשו שכולים כי אמרו כשם שפריה משונה כך עמה, ועי"ז כרתו משם בני ישראל כי כולם נכרתו ספו תמו לכך נאמר אשר כרתו משם בני ישראל.
למקום ההוא קרא וגו'. פירוש הקדוש ברוך הוא קודם לכן כתב עד נחל אשכול על שם העתיד כי הוא מגיד מראשית אחרית, ואומרו אשר כרתו משם וגו' פירוש ואם תאמר והלא כמה אשכולות נכרתו מהמקום, לזה אמר הפלאת אשכול זה שנקרא המקום על שמו על אודות האשכול וגו' אשר כרתו בני ישראל פירוש כללות ישראל כרתו אשכול זה, והגם שלא היו אלא י"ב אנשים, לצד היותם שלוחי כל ישראל, כאלו כרתו כל ישראל על דרך אומרו (שמות, יב) ושחטו אותו כל קהל עדת ישראל: